Josef Schwaiger wurde am 17. Juli 1965 in Berndorf geboren. Nach der Volks- und Hauptschule in Berndorf bzw. Mattsee besuchte er die Landwirtschaftliche Fachschule Kleßheim und die Höhere Bundeslehranstalt Ursprung. Von 1986 bis 1991 studierte er Politikwissenschaft an den Universitäten Salzburg und Wien, von 1987 bis 1992 Agrarökonomik an der Universität für Bodenkultur in Wien. Nach der Sponsion 1992 absolvierte Schwaiger die Agrarpädagogische Akademie Wien, die Lehramtsprüfung legte er im Jahr 1993 ab. Drei Jahre später promovierte er zum Doktor der Bodenkultur.
Von 1993 bis zu seiner Wahl zum Mitglied der Salzburger Landesregierung am 19. Juni 2013 war er Bediensteter des Landes Salzburg. Zuerst arbeitete Schwaiger als Baustellensachbearbeiter für Almwirtschaft und landwirtschaftlicher Amtssachverständiger und danach als Sachbearbeiter im Referat Agrarpolitik. Es folgten weitere Karriereschritte als Büroleiter von Landesrat Sepp Eisl, als Leiter der Fachabteilung Entwicklung Ländlicher Raum und als Leiter der Abteilung Land- und Forstwirtschaft. Von 2009 an leitete er die Abteilung Lebensgrundlagen und Energie.
Josef Schwaiger ist verheiratet und Vater zweier Töchter. Seine Freizeit verbringt er gerne mit der Familie, bei handwerklichen Tätigkeiten, beim Wandern, Radfahren und Lesen.